李嘉诚在1997年香港回归中国后，选择与大陆携手发展的道路。这一决断不仅为他带来了众多的投资机会，也让大量的财经界人士留在香港，成为铸就香港繁荣的原动力。这一决定对于当时的中国政府而言，也意味着香港的稳定，可以说二者实现“双赢”。惟在随后两者关系降温，近年李嘉诚也频频甩卖旗下中港资产套现，移资欧洲和加拿大。
这可追溯自中国第二代最高领导人邓小平的时代，当时中国尚穷，同时自1978年中国提出改革开放，改革开放初期，中国百废待兴，尚须依靠海外投资改变经济面貌。鉴此，对李嘉诚的十分器重，而当时身为中国最高领导人的邓小平，更是曾经二度在1986及1990年与李嘉诚会面。而在到了第三代的中国最高领导人江泽民时期，当时也处于香港回归中国之际，必须要借助“华人首富”之名，在当地充当领头羊的角色，而在1993年兴建的东方广场更是李江关系的一个重要里程碑，当时李嘉诚为此项目投入了约20亿美金。
鉴此，江泽民亦同样十分器重李嘉诚，每次访港皆会入住李嘉诚旗下酒店，并于李嘉诚共进早餐，江李二人关系更被誉为中共四代领导人之中密切的一人。直到第四代胡锦涛时期，可见李嘉诚与中共领导人的关系也可见明显降温，一来当时的香港已回归中国，另外中国经济也逐步起色，胡锦涛接棒后本着“平民政治”的政策方针，刻意与各香港富豪保持一定的距离，仅在2010年即将离任的时候，高调单独接见李嘉诚。
此外，在2012年香港特首选举也是李嘉诚和中国政府关系的一个转折点，当时由于李嘉诚与唐英年的父亲交好，因此大力支唐英年当特首，惟最后胜出是梁振英。而在第五代习近平上台后，李嘉诚与中共领导人的关系更是大不如前。据公开资料显示，习近平当政以来，从来没有单独接见李嘉诚，仅在2014年习近平会见香港工商界专业界访京团时，与当时身为访京团的一员的李嘉诚有过一面之缘。
此外，据消息指出，李嘉诚近年来亦陆续甩卖旗下中港资产套现，引来撤资中港疑云，更招来中国官媒连环抨击。为此李嘉诚在2015年9月尾更是罕见地发表声明，以不点名方式回应表示“文章的文理扭曲，语调令人不寒而栗，深感遗憾”。为此，《新京报》也在其微信公号“政事儿”中形容，李嘉诚与中共四代的关系是一代不如一代。
